Paese a forte vocazione turistica, grazie anche ai suoi incantevoli panorami, Anghiari vanta origini antiche e si presenta al visitatore con un suo caratteristico aspetto medievale, posizionato su di una altura a dominio della valli del Tevere e del Sovara. Le pittoresche case in pietra, i vicoli, le scale, le suggestive piazzette, testimonianze di valori storici tramandati attraverso i secoli.

Di certo fu durante il Medio Evo che Anghiari assunse la massima importanza soprattutto per l'evidente posizione strategica: si trova nominato per la prima volta in una pergamena del 1048, conservata nell'archivio di Città di Castello, anche se i primi insediamenti furono in epoca romana.

Dominio dei Signori di Galbino prima e dei Camaldolesi poi, il paese vide uno dei momenti più importanti della sua storia nella Battaglia di Anghiari che, il 29 giugno 1440, segnò la vittoria delle truppe fiorentine, alleate con il papa sull'esercito milanese.

Con la formazione del Granducato di Toscana, la comunità di Anghiari espanse i suoi territori oltre il Tevere. Dopo le vicende Napoleoniche e quelle della Restaurazione, Anghiari ha vissuto attivamente gli anni del Risorgimento, fino al plebiscito del 1860 che sancì la sua adesione al Regno dei Savoia.

L'antico castrum di Anghiari è un borgo fortificato che domina l'intera Valtiberina.

Il nucleo originario dell'abitato risale all'XI secolo quando i monaci Camaldolesi, in gran parte fautori dello sviluppo economico ed artistico del luogo, contribuirono a dare forma al paese.

Il possente monastero di S. Bartolomeo, trasformato dai Perugini in edificio difensivo (Cassero) per le sue caratteristiche, è la prima costruzione di Anghiari sorta insieme alla Chiesa della Badia, luogo di culto cristiano. La cinta muraria si presenta quasi intatta, corrispondente alla costruzione avvenuta tra il XII e il XIII secolo, e si apre all'esterno attraverso tre porte: Sant'Angelo, San Martino e Fiorentina. Sulla cerchia di mura si innestano elementi caratterizzanti del paese: l'abside della Chiesa di Sant'Agostino ed il Bastione del Vicario.
L'antica piazza del Borghetto, attuale piazza Mameli, è crocevia obbligato per chi si avventura tra i vicoli del Borgo e testimoni della sua storia artistica sono i due principali Musei che qui hanno sede: Palazzo del Marzocco e Palazzo Taglieschi.

L'espansione del centro storico avvenne nel XIV secolo, quando la nobile famiglia dei Tarlati fece costruire il lungo stradone che conduce a Sansepolcro e la Loggia con le fonti, sotto l'attuale piazza del Mercatale, oggi piazza Baldaccio, a sua volta ampliata.

Al di fuori del circuito delle mura è interessante visitare, oltrepassata la Galleria Girolamo Magi, l'ampio complesso settecentesco di Palazzo Corsi, fatto costruire da Benedetto Corsi tra il 1777 e il 1794: ne fanno parte il Palazzo, oggi sede della Biblioteca ed Archivio Comunale, la Cappella votiva e il Teatro.

La fama di Anghiari deriva principalmente dal fatto di essere stata teatro della Battaglia combattuta Mercoledì 29 Giugno dell'anno 1440 tra i Fiorentini, vincitori, guidati da Michelotto Attendolo e Giampaolo Orsini ed i Milanesi, condotti da Niccolò Piccinino. La battaglia viene così ironicamente ricordata dal Machiavelli: "Ed in tanta rotta e in si lunga zuffa che durò dalle venti alle ventiquattro ore, non vi morì che un uomo, il quale non di ferite ne d'altro virtuoso colpo, ma caduto da cavallo e calpesto spirò".

Ma, ricorda Piero Bargellini che se il bilancio guerresco risultava così modesto, non altrettanto scarso fu il bilancio politico della Battaglia d'Anghiari; infatti, il Machiavelli sottolinea, questa volta con maggior senso storico, che "…la vittoria fu molto più utile per la Toscana che dannosa per il duca (di Milano), perché se i Fiorentini perdevano la giornata, la Toscana era sua; e perdendo quello, non perdè altro che le armi e i cavalli del suo esercito, i quali con non molti danari si possono ricuperare".

La battaglia sarebbe stata sicuramente dimenticata dalla storia se i Magistrati di Firenze, per decorare le sale di Palazzo Vecchio con pitture che ricordassero le principali imprese della Repubblica, non avessero affidato a Leonardo da Vinci, il compito di dipingerla. Una volta elaborati i cartoni, fu tradotta in parete la parte mediana, cioè il combattimento intorno alla bandiera.
Danneggiato da un artificioso processo di essiccamento, il dipinto, incompiuto, andò distrutto per far posto alle decorazioni del Vasari. I celebri disegni di Leonardo che, come afferma il Cellini, furono la "scuola del mondo", sono andati perduti e ne rimane testimonianza attraverso quelli del Rubens, oggi al Louvre di Parigi, ed un'opera, datata intorno al 1470 ed attribuita al pittore Biagio di Antonio della scuola di Paolo Uccello che si trova oggi alla National Gallery of Ireland di Dublino.